Знакомство произошло скорее всего в Ленинграде - еще до эмиграции Бродского и Барышникова.
За границей Бродский и Высоцкий виделись не только в Нью-Йорке. Бродский прилетает в Париж на гастроли Театра на Таганке и совершенно не принимает любимовского "Гамлета". "Помню, Володя Высоцкий прислал мне телеграмму из Парижа в Лондон. Я прилетел на спектакль, но свалил с первого действия. Это было невыносимо". Заметим, что еще один знаменитый человек так же категорически не принял Гамлета-Высоцкого. Это был член компании на Большом Каретном - Андрей Тарковский.
После спектакля Бродский, разумеется, ничего не сказал Высоцкому. Они сидели в ресторане вместе с Юрием Любимовым: "Иосиф все время просил Володю петь. И замечательно он слушал: то со слезой, то с иронией... Но сам стихи не читал..."
Один из дней, проведенных вместе в Нью-Йорке, подробно описывает Марина Влади: "...У нас назначена встреча с Иосифом Бродским - одним из твоих любимых русских поэтов. Мы встречаемся в маленьком кафе в Гринвич-Виллидж. Сидя за чашкой чая, вы беседуете обо всем на свете. Ты читаешь Бродскому свои последние стихи, он очень серьезно слушает тебя. Потом мы идем гулять по улицам. Он любит эту часть Нью-Йорка, где живет уже много лет... Продолжая разговор, мы приходим в малюсенькую квартирку, битком забитую книгами, - настоящую берлогу поэта. Он готовит для нас невероятный обед на восточный манер и читает написанные по-английски стихи. Перед тем как нам уходить, он пишет тебе посвящение на своей последней книге стихов. От волнения мы не можем вымолвить ни слова. Впервые в жизни настоящий большой поэт признал тебя за равного".
Взаимные оценки друг друга всегда были очень высокими. Вспоминает кинодраматург Игорь Шевцов: "Об Иосифе Бродском Высоцкий всегда говорил с уважением и нежностью - да, с нежностью, это точно: "Гениально!" И похвастался: "Он мне книжку подарил". Володя покопался и достал маленькую книжку стихов Бродского - авторское издание, кажется, в Лондоне, с автографом".
В одном из первых фильмов, посвященных памяти Высоцкого (США, 1981 год), Бродский сказал: "Принято относиться к поэтам-песенникам с некоторым предубеждением. И до Высоцкого отношение ко всем бардам у меня было именно таким. Но начав слушать Высоцкого более или менее внимательно, я понял, что мы имеем дело именно с поэтом. Более того, я должен сказать, что меня даже не устраивало, что это сопровождается гитарой, потому что само по себе, как текст, это было совершенно замечательно... Я говорю именно о том, что он делал с языком, о его рифмах... Дело в том, что он пользовался совершенно феноменальными составными рифмами, а гитара помогала ему скрадывать тот невероятный труд, который он затрачивал именно на лингвистическую сторону своих песен. В принципе, они поражают людей не столько благодаря содержанию и музыке, а благодаря бессознательному усвоению этой языковой фактуры. И в этом смысле потеря Высоцкого - потеря для русского языка совершенно невосполнимая".
Вспоминает близкий друг Высоцкого художник Михаил Шемякин: "У него было какое-то чувство неуверенности в себе как в поэте. Об этом говорит такой штрих. Однажды он прилетел из Нью-Йорка в Париж и буквально ворвался ко мне. И такой радостный!
- Мишка, ты знаешь, я в Нью-Йорке встречался с Бродским! И Бродский подарил мне свою книгу и написал: "Большому поэту - Владимиру Высоцкому". Ты представляешь, Бродский считает меня поэтом!"
Эта книга Бродского, как и другие книги иностранных издательств, после смерти Высоцкого исчезла из квартиры на Малой Грузинской. Затем появились сведения, что все эти издания один из близких родственников сразу отнес в КГБ СССР. Вот как это объясняет Нина Максимовна Высоцкая в альманахе "Мир Высоцкого": "Когда Володя умер, боялись, что зарубежные издания могут конфисковать. К тому же люди, хранившие запрещенную литературу, могли быть привлечены к ответственности..."
В 1987 году Иосифу Бродскому присуждается Нобелевская премия. Вскоре после этого он приезжает в Париж и выступает в Сорбонне с чтением своих стихов. Естественно, отвечает на вопросы слушателей. И один из первых вопросов: "Как вы относитесь к Высоцкому?" Ответ: "Мне обидно, что он писал песни, а не стихи".
Еще в 1981 году Бродский предлагал издательству "Ардис" выпустить сборник стихов Высоцкого и согласился сам редактировать материал. А на пресс-конференции 1 марта 1989 года Марина Влади говорила, что во Франции готовится сборник песен и стихов Высоцкого в переводе на французский язык, и предисловие к этому изданию будет писать Иосиф Бродский. Неизвестно, успел ли он это сделать...