- Река Чикаго — единственная река в мире, которая течет в обратном направлении.
- Публикация журнала Playboy началась в Чикаго в 1953 году.
- Застежка-молния была изобретена здесь в 1851 году.
- Колесо обозрения было изобретено здесь в 1893 году.
- В Чикаго располагается один из последних бесплатных зоопарков Linkoln Park Zoo.
- В музее Чикагского института искусств находится крупнейшая (после Лувра) коллекция картин импрессионистов.
- Первый в Америке банк крови был открыт здесь в 1937 году.
- Сама длинная улица в мире находится здесь: Western Avenue тянется на 23,5 мили.
- Здесь проходит крупнейший в мире бесплатный фестиваль уличной еды Taste of Chicago.
- Ежегодно город принимает 35 миллионов туристов со всего света.
- Радиостанции Чикаго ввели в моду такой жанр как "мыльные оперы".
- В современной киновселенной DC Comics прототипом Готэм-сити стал Чикаго, а не Нью-Йорк.
- Первый, полностью цветной телеканал начал вещание в Чикаго в 1956 году.
- Метод безвоздушного распыления краски был изобретен в Чикаго.
- Пылесос был изобретен в Чикаго в 1868 году.
- Со смотровой площадки башни Уиллис-тауэр видно сразу 4 штата: Иллинойс, Индиана, Мичиган и Висконсин.
- В городе расположено целых 552 парка!
- Первый ресторан McDonald's по франшизе был открыт в пригороде Чикаго Дез-Пленз в 1955 году. В настоящее время здесь располагается музей корпорации.
- "Главная улица Америки" — легендарное Шоссе 66 — начинается здесь.
- В Чикаго родился Уолт Дисней.
- Первая операция на открытом сердце в Америка была проведена в Чикаго в 1893 году.
- В 1885 году в Чикаго появился первый небоскреб. 10-ти этажное здание Home Insurance Building имело высоту 42 метра.
- Первая американская автогонка была проведена в Чикаго в 1895 году.
- Прототип первого мобильного телефона был создан сотрудником Motorola в Чикаго Мартином Купером.